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La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio.
Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio.
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