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Antico ’castello’ collinare a sinistra della valle del Metauro, dista 5 km dalla via Flaminia. Si raggiunge da Ponte degli Alberi (21.7 km da Fano), risalendo la piccola, pittoresca valle del Rio Puto. Sorto in epoca medievale, Montefelcino fu a lungo conteso fra i centri maggiori di Fano e Fossombrone, finendo in epoca malatestiana sotto quest’ultimo. Con il passaggio di Fossombrone entro i confini del ducato di Urbino, anche Montefelcino ne seguì le sorti, conoscendo un periodo di particolare fortuna quando fra il 1570 e il 1591 fu ceduto in feudo al conte Fabio Landriani. Si deve a costui l’erezione entro la cinta murata del cosiddetto Palazzo del Feudatario, imponente costruzione con severo portale ad arco e stipiti a bugnato, oggi utilizzato per attività culturali varie e, durante l’estate, come sede dell’annuale mostra-mercato di artigianato artistico e antiquariato noto come ’Mercatino del Feudatario’. Da tempo scomparsa è l’imponente rocca, fatta costruire dal duca Federico da Montefeltro su disegno di Francesco di Giorgio Martini, di cui resta ormai la sola cisterna profonda 33 metri. Una visita alla frazione di Monte Montanaro consente di ammirare presso la chiesa di S.Marco una grande tela d’altare del fossombronese Gianfrancesco Guerrieri ("Madonna con il Bambino e i Santi Francesco, Marco, Biagio e Lorenzo").
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