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Ubicata a valle dell’abitato di Montecosaro, il complesso monastico appariva un tempo molto più articolato e inserito in un contesto ambientale dominato da un sistema di canalizzazioni che avevano bonificato la foce acquitrinosa del Chienti. La fondazione benedettina, istituita come prepositura dai monaci di Farfa, è documentata per la prima volta nel 936. L’attuale fabbrica religiosa, innalzata tutta in laterizio, risale come testimonianza appunto una lapide murata in controfacciata che reca la data 1125. Scomparse le strutture monastiche, la chiesa abbaziale intitolata all’Annunziata, possiede un impianto architettonico che richiama nelle sue forme a coro a deambulatorio con cappelle radiali, una tipologia cara alla tradizione romanica d’Oltralpe e in particolare al modello delle chiese di pellegrinaggio esemplate su Cluny III (fine del sec. XI), documentato in Italia anche nella fondazione monastica di Sant’Antimo nel contato di Siena. All’interno, l’austera basilica è strutturata su due livelli, il secondo dei quali è costituito da una galleria che circonda il corpo longitudinale e che si estende anche sopra il deambulatorio. Su questo stesso livello, nel corso del Quattrocento fu creato nella metà orientale della navata mediana una sorta di presbiterio sopraelevato che permetteva lo svolgimento delle funzioni liturgiche anche durante i mesi in cui la chiesa era invasa dall’acqua di piena del Chienti.
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