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La città di Montecassiano
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Di sicura origine medioevale, l'attuale centro di Montecassiano insiste su strutture più antiche risalenti al primo periodo post-romano. L'ipotesi oggi più accreditata infatti fa risalire l'origine del centro al periodo immediatamente successivo alla caduta di Helvia Recina ad opera di popolazioni germaniche del 404 d.C.
Gli abitanti della città, sfuggiti all'eccidio, si sarebbero appunto rifugiati su uno dei vicini colli (attualmente Montecassiano).
Nel Medioevo la cittadina fece le spese dei contrasti e delle lotte tra la fazione Guelfa (alla quale aderì) e quella Ghibellina, tra i più potenti vicini Osimani e Maceratesi e tra i Malatesta e i Varano, subendo saccheggi e distruzioni. Nel periodo successivo la sua storia si snoda nell'ambito di quella dello Stato Pontificio (nel quale gode di una certa autonomia amministrativa) e dello stato unitario italiano. Il centro storico, pur avendo subito diverse manipolazioni nel corso dei secoli, ha mantenuto la sua struttura originaria a pianta quasi perfettamente circolare tutto racchiuso all'interno della cinta muraria, interrotta da tre porte sovrastate da torrioni merlati: Porta C. Battisti (ad est), Porta San Giovanni (ad ovest), Porta A. Diaz (a nord).
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